有时候，电子邮件会给成功人士带来不良影响。比如不久前离职的喜达屋酒店（Starwood Hotels）首席执行官史蒂文．海耶尔 （Steven Heyer）。他在 4 月下台，据说，公司的董事会逼他解释他与一位年轻女员工的暧昧邮件。在沃尔玛高级副总裁朱丽．罗姆（Julie Roehm）的不当解雇案中，核心内容就是一封电子情书。还有一种实际上是跟踪软件的假电子邮件，专用来搜查不忠心的董事会成员，导致惠普公司（Hewlett -Packard）的帕特里夏．邓恩（Patricia Dunn）离职。
电子邮件并非只用来诱捕高管。伦敦的律师事务所 Baker & McKenzie 的 IT 专家理查德．菲利普斯（Richard Phillips）因为秘书把蕃茄酱洒在他的裤子上，便要求她支付 4 英镑的干洗费。秘书决定把邮件转发给同事，菲利普斯很快成了“蕃茄酱裤子”逸事的主角。
我们大多数人都有基本常识和良好的价值观，是不会出这样的问题的。但是，在电子邮件里，就会出现很多灰色地带。即便是明辨是非的高管，他们在人力资源会议上能保持清醒，但却因为不注意细节或是其他不经意的疏漏而栽跟头。幸运的是，遵守几条基本规则会有帮助。
第一步是了解调查者在寻找什么。最新的软件不仅仅在搜索热门的词汇或短语，比如“内幕交易”或“让我们在明天下午 3:47 违法”。Cataphora，一家帮助律师从数以百万计需要分析的电子邮件发掘数据的公司，正采用小趋势搜索软件，搜索故意晦涩的语言（“我们说的那件事”）、表示忧虑的词汇组合（“睡不觉”、“困惑和迷茫”、“后悔”）。有句话在一项涉及软件业公司欺诈的调查中被当成了确凿证据：“我们能谈谈我们前两天在谈论另一件事的时候所说的那件事吗？在我拜访你的时候？非常紧急。”
